Entwicklung neuer Allylboronsäureester und ihre Anwendung in der Naturstoffsynthese
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Beschreibung
Die Naturstoffchemie stellt einen faszinierenden Teilbereich der organischen Chemie dar. Die Aufklärung der Struktur von Naturstoffen und deren Synthese übte stets einen großen Reiz auf Chemiker aus, zumal die synthetischen Methoden der jeweiligen Zeit stetig erweitert und verfeinert werden mussten, um die Synthese strukturell zunehmend komplexer Moleküle zu ermöglichen. Die Notwendigkeit der Entwicklung neuer Transformationen zur Synthese von Molekülen mit bislang nicht zugänglichen strukturellen Mustern stellt die Verbindung zwischen der Methodenentwicklung in der organischen Chemie und der Naturstoffsynthese dar. Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung neuer Verfahren zur Synthese von Allylboronsäureestern mit stereogenem Zentrum in a-Position zur Boronsäureestergruppe und der stereoselektiven Synthese mariner Oxylipine. Diese Themengebiete verbindet das strukturelle Motiv der Z-konfigurierten Homoallylalkohol-Einheit, das alle in der Arbeit behandelten Oxylipine mindestens einmal aufweisen und das durch Allylborreagenzien selektiv generiert werden kann. Die genannten Allylboronsäureester konnten in der Synthese verschiedener Naturstoffe zur Erzeugung von Intermediaten nutzbringend eingesetzt werden. Einen Schwerpunkt bildet hierbei die der Strukturaufklärung des Naturstoffs dienende Synthese verschiedener Diastereomere des Solandelacton I, die unter Nutzung Übergangsmetall- und enzymatisch katalysierter Transformationen erfolgreich durchgeführt wurde.
Autor*in
Nils Christian Eichenauer
Themen in »Entwicklung neuer Allylboronsäureester und ihre Anwendung in der Naturstoffsynthese«
Allyboronsäureester Organocuprat Organozinkverbindungen Marine Oxylipine Biosynthese Diols 1 Organozinkreagenzien Grignard-Reagenzien Allybor-System Lithiumesterenolate Cu-Boryl-Komplex Kupfer-katalysierte Borylierung Constanolacton G Dictyoprolenol Neodictyoprolenol