One-Pot Hydrofomylierung / Aldolkondensation zur atomökonomischen und selektiven Synthese von ungesättigten Carbonylverbindungen

Beschreibung

In der vorliegenden Arbeit konnte die Kombination der Rhodium-katalysierten Raumtemperatur-Normaldruck (RTAP)-Hydroformylierung mit zwei verschiedenen organokatalysierten Aldolreaktionen erfolgreich zur One-Pot Synthese von alpha/beta-ungesättigten Carbonylverbindungen, Nitrilen und beta/gamma-ungesättigten Carbonylsäuren eingesetzt werden. Dabei erfolgt eine atomökonomische C3- bzw. C1- Verlängerung ausgehend von Olefinen zu den jeweiligen ungesättigten Carbonylverbindungen. Desweiteren konnten zwei Naturstoffe, zwei Bienenpheromone, durch Anwendung der One-Pot Reaktion auf bisher kürzestem Weg synthestisiert werden. Zusätzlich wurden in weiterführenden Untersuchungen neue mechanistische Details zur Knoevenagel Reaktion und Aldolkondensation erhalten
In der vorliegenden Arbeit konnte die Kombination der Rhodium-katalysierten Raumtemperatur-Normaldruck (RTAP)-Hydroformylierung mit zwei verschiedenen organokatalysierten Aldolreaktionen erfolgreich zur One-Pot Synthese von alpha/beta-ungesättigten Carbonylverbindungen, Nitrilen und beta/gamma-ungesättigten Carbonylsäuren eingesetzt werden. Dabei erfolgt eine atomökonomische C3- bzw. C1- Verlängerung ausgehend von Olefinen zu den jeweiligen ungesättigten Carbonylverbindungen. Desweiteren konnten zwei Naturstoffe, zwei Bienenpheromone, durch Anwendung der One-Pot Reaktion auf bisher kürzestem Weg synthestisiert werden. Zusätzlich wurden in weiterführenden Untersuchungen neue mechanistische Details zur Knoevenagel Reaktion und Aldolkondensation erhalten

Autor*in

Susanne T. Kemme

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