Uber den Einfluss von epimeren Zuckern und redoxaktiven Verbindungen auf die Maillard‐Reaktion

Beschreibung

Während der thermischen Prozessierung und der Lagerung von Lebensmitteln kommt es durch Karamellisierung und Maillard-Reaktion zur Bildung von reaktiven α‐Dicarbonylverbindungen, welche Vorstufen für aromarelevante Produkte und farbige Polymere sind. Die Maillard‐Reaktion kann dadurch eine entscheidende Rolle bei der prozessbedingten Veränderung von der Aalität von Lebensmitteln spielen. Für d‐Glucose sind die Reaktionswege der Maillard‐Reaktion weitestgehend aufgeklärt, jedoch können auch andere Zucker wie z. B. die heute vermehrt gefundene d‐Galactose einem thermischen Abbau unterliegen. In dieser Arbeit werden das erste Mal vergleichende Modelluntersuchungen zwischen d‐Glucose und d‐Galactose zur Bildung und zum Abbau von α‐Dicarbonylverbindungen durchgeführt. Die aus d‐Galactose entstehenden α‑Dicarbonylverbindungen sind dabei viel reaktiver als ihre d‐Glucose‐Aquivalente und führen zu einer verstärkten Bräunung sowie der vermehrten Bildung von organischen Säuren. Die Entstehung der organischen Säuren aus d‐Galactoson und 3‐Desoxygalactoson verlaufen anscheinend analog zur Bildung aus d‐Glucoson und 3‐Desoxyglucoson. Das bis dato noch nicht beschriebene 1‐Desoxygalactoson kann mittels LC‐MS‐Untersuchungen erstmals in der Maillard‐Reaktion nachgewiesen werden. Die Bildung der beiden Osone d‐Glucoson und d‐Galactoson beim Abbau von d‐Glucose und d‐Galactose und deren Amadori‐Verbindungen werden von Eisen beeinflusst. Sowohl FeJK‐Ionen als auch FeLK‐Ionen zeigen einen prooxidativen Einfluss und führen zu höheren Osonkonzentrationen, wobei FeLK‐Ionen den stärkeren EMekt aufweisen. Erstmals wird der Einfluss von polyphenolischen Verbindungen auf den oxidativen Weg der Maillard‐Reaktion untersucht. Die verschiedenen Polyphenole zeigen im Widerspruch zu ihren antioxidativen Eigenscha*en einen prooxidativen EMekt, was über ein Redoxcycling mit Eisen‐Ionen erklärt wird. Dabei werden FeJK‐Ionen durch Polyphenole zu FeLK‐Ionen reduziert, die über die Fenton‐Reaktion Hydroxylradikale generieren und somit in der Lage sind, d‐Glucose als auch deren Amadori‐Verbindungen zu d‐Glucoson zu oxidieren. Auf Grund ihrer Reduktonstruktur sind die beiden α‐Dicarbonylverbindungen d‐Glucoson und 1‐Desoxyglucoson in gleicher Weise in der Lage, FeJK‐Ionen zu reduzieren und so für ein erhöhtes oxidatives Milieu zu sorgen, was mittels des PM2‐Assay an Hand von oxidativen Schäden an isolierter DNA gezeigt werden kann.

Autor*in

Daniel Wilker

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