Beitrag zur Reaktivität der 3-Thiazoline und 3-Oxazoline

Beschreibung

In dieser Arbeit werden Untersuchungen rund um die Reaktivität der 3-Thiazoline und 3-Oxazoline vorgestellt, welche auf Additionsreaktionen an der iminischen Doppelbindung dieser X,N-Heterocyclen beruhen. Der zweigeteilte Fokus liegt dabei zum einen auf der Chemie von N-Acyliminiumionen und zum anderen auf dem der Mehrkomponentenreaktionen. Im ersten Teil werden über mehrstufige Syntheserouten, abschließend mit einer makrocyclischen Ringschlussmetathese, 14- bzw. 18-gliedrige heterocyclische Ringsysteme realisiert. Weiterhin wird eine Syntheseroute zur α-Amidoalkylierung von N-Acyliminiumion mit 1H-Indol beschrieben. Der zweite Teil der Arbeit behandelt Mehrkomponentenreaktionen. Hierbei werden einige neue Vertreter der 1,5-disubstituierten 1H-Tetrazole auf Basis der 3-Thiazoline vorgestellt. Anschließend werden Verbindungen, die mit den 3-Oxazolinen in der gleichen Reaktion erhalten werden, besprochen. Mit Hilfe eines weiteren Strukturbelegs werden diese als Bistetrazole charakterisiert. Über eine Kombination aus UGI-Reaktion mit anschließendem baseninduzierten Ringschluss wird anschließend ein neuer Zugang zu anellierten Hydantoinen vorgestellt, welche das Strukturmotiv der Thia-/Oxazolidine tragen. Abgeschlossen wird der zweite Teil der Arbeit mit einer weiteren UGIReaktion, die einen Zugang zu neuen Naproxenamiden liefert.
In dieser Arbeit werden Untersuchungen rund um die Reaktivität der 3-Thiazoline und 3-Oxazoline vorgestellt, welche auf Additionsreaktionen an der iminischen Doppelbindung dieser X,N-Heterocyclen beruhen. Der zweigeteilte Fokus liegt dabei zum einen auf der Chemie von N-Acyliminiumionen und zum anderen auf dem der Mehrkomponentenreaktionen. Im ersten Teil werden über mehrstufige Syntheserouten, abschließend mit einer makrocyclischen Ringschlussmetathese, 14- bzw. 18-gliedrige heterocyclische Ringsysteme realisiert. Weiterhin wird eine Syntheseroute zur α-Amidoalkylierung von N-Acyliminiumion mit 1H-Indol beschrieben. Der zweite Teil der Arbeit behandelt Mehrkomponentenreaktionen. Hierbei werden einige neue Vertreter der 1,5-disubstituierten 1H-Tetrazole auf Basis der 3-Thiazoline vorgestellt. Anschließend werden Verbindungen, die mit den 3-Oxazolinen in der gleichen Reaktion erhalten werden, besprochen. Mit Hilfe eines weiteren Strukturbelegs werden diese als Bistetrazole charakterisiert. Über eine Kombination aus UGI-Reaktion mit anschließendem baseninduzierten Ringschluss wird anschließend ein neuer Zugang zu anellierten Hydantoinen vorgestellt, welche das Strukturmotiv der Thia-/Oxazolidine tragen. Abgeschlossen wird der zweite Teil der Arbeit mit einer weiteren UGIReaktion, die einen Zugang zu neuen Naproxenamiden liefert.

Autor*in

Pasqual Ullrich

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3-Oxazoline 3-Thiazoline Mehrkomponentenreaktionen N-Acyliminiumionen iminische Doppelbindung

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