Photoaktivierbare Schutzgruppen für Biomoleküle mit OH-Funktion

Beschreibung

Schutzgruppen sind essentiell in der modernen Synthesechemie. Photolabile Schutzgruppen stellen dabei eine Besonderheit dar, da für deren Abspaltung keine weitere Substanz zugesetzt werden muss. Die Abspaltung mittels Licht ermöglicht eine Freisetzung der geschützten Gruppe unter milden Bedingungen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden photolabile Schutzgruppen mit hoher Photoeffizienz und Wasserlöslichkeit für aliphatische Alkohole und Phenol- Derivate entwickelt. Für die Einführung der photolabilen Schutzgruppen wurden neue Derivate auf Basis der (E)-ortho-Hydroxyzimtsäure- und der (Cumarin-4-yl)methyl-Chromophore dargestellt. Die von den beiden Chromophoren abgeleiteten Phototrigger zeigten die gewünschten Eigenschaften. Mit den entwickelten photolabilen Schutzgruppen konnten Phototrigger von Capsaicin, einem Liganden desTRPV1-Kanals, synthetisiert werden. Mittels eines dieser caged Capsaicin-Derivate konnten von FRINGS et al.[1] (Universität Heidelberg) Aussagen über die Eigenschaften der intra- bzw. der extrazellulären Aktivierung von TRPV1-Kanälen getroffen werden.
Schutzgruppen sind essentiell in der modernen Synthesechemie. Photolabile Schutzgruppen stellen dabei eine Besonderheit dar, da für deren Abspaltung keine weitere Substanz zugesetzt werden muss. Die Abspaltung mittels Licht ermöglicht eine Freisetzung der geschützten Gruppe unter milden Bedingungen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden photolabile Schutzgruppen mit hoher Photoeffizienz und Wasserlöslichkeit für aliphatische Alkohole und Phenol- Derivate entwickelt. Für die Einführung der photolabilen Schutzgruppen wurden neue Derivate auf Basis der (E)-ortho-Hydroxyzimtsäure- und der (Cumarin-4-yl)methyl-Chromophore dargestellt. Die von den beiden Chromophoren abgeleiteten Phototrigger zeigten die gewünschten Eigenschaften. Mit den entwickelten photolabilen Schutzgruppen konnten Phototrigger von Capsaicin, einem Liganden desTRPV1-Kanals, synthetisiert werden. Mittels eines dieser caged Capsaicin-Derivate konnten von FRINGS et al.[1] (Universität Heidelberg) Aussagen über die Eigenschaften der intra- bzw. der extrazellulären Aktivierung von TRPV1-Kanälen getroffen werden.

Autor*in

Ralf Lechler

Themen in »Photoaktivierbare Schutzgruppen für Biomoleküle mit OH-Funktion«

(E)-ortho-Hydroxyzimtsäure-Schutzgruppe caged Alkohole caged Capsaicin photolabile Schutzgruppen

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