Ni(NHC)-katalysierte Umlagerung von 1-Acyl-2-vinylcyclopropanen zum Aufbau von Cyclohexanoquinanen

Beschreibung

Das Ziel dieser Arbeit bestand darin, basierend auf der Übergangsmetall-katalysierten Vinylcyclopropan-Cyclopenten (VCP)-Umlagerung eine effiziente Synthesestrategie zur Darstellung unterschiedlicher Alkyl- und Aryl-substituierter Cyclohexanoquinane zu entwickeln. Diese Strukturen stellen das Grundgerüst einiger biologisch interessanter Naturstoffe dar. Dazu wurde eine Schwefel-Ylid-Methodik ausgearbeitet, die einen vereinfachten Zugang zu 1-Acyl-2-vinylcyclopropanen mit einfachen Alkyl- oder Aryl-Substituenten an der Alkeneinheit ermöglicht. Die Darstellung der gewünschten Bicyclo[4.3.0]nonenone wurde durch eine finale VCP-Umlagerung mit einem geeigneten Ni(0)-NHC-Katalysator realisiert. Darüber hinaus wurden rätselhafte Fragen zur Reaktivität, zum Substratumfang und zur Stereoselektivität der Ni(NHC)-katalysierten Umlagerung von einfachen Alkyl- und Aryl-substituierten 1-Acyl-2-vinylcyclopropanen durch eine Kombination aus experimentellen und theoretischen Studien gelöst.

Autor*in

Anna Zens

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Vinylcyclopropan-Cyclopenten-Umlagerung Ni-Katalyse Cyclopropanierung

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