C-H-Bindungsaktivierung und NHC-Organokatalyse: Palladium-katalysierte decarboxylierende C-H-Bindungsaktivierung, NHC-katalysierte Hydroacylierung elektronisch neutraler Olefine und Design und Synthese neuer Katalysatoren
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Beschreibung
Die moderne homogene Katalyse, darunter die beiden prominentesten Bereiche der organokatalytischen und Metall-katalysierten Prozesse, ist eine facettenreiche Schlüsseltechnologie zur effizienten Synthese verschiedenster Materialien und Wirkstoffe.
Isabel Piel stellt eine Palladium-katalysierte Tandem-Decarboxylierung/ C–H-Bindungsaktivierungssequenz vor, bei der ein wohloptimiertes Katalysatorsystem die selektive Darstellung von Dibenzofuran derivaten erlaubt.
Weiterhin wird die von N-heterocyclischen Carbenen katalysierte intramolekulare Hydroacylierung elektronisch neutraler Olefine detailliert beschrieben. Hier ermöglicht die racemische sowie eine hoch enantioselektive Reaktionsführung den Zugang zu wertvollen funktionalisierten (Thio-)Chroman-2-on- und Dihydroquinolinonderivaten. Mechanistische Studien sowie quantenchemische Berechnungen deuten auf einen vinylogen Retro-Cope oder Conia-En-artigen konzertierten, aber sehr asynchronen Übergangszustand hin.
Die hier vorgestellten Ergebnisse richten sich an Leserinnen und Leser der synthetischen organischen Chemie und der homogenen (enantioselektiven) Katalyse.
Die moderne homogene Katalyse, darunter die beiden prominentesten Bereiche der organokatalytischen und Metall-katalysierten Prozesse, ist eine facettenreiche Schlüsseltechnologie zur effizienten Synthese verschiedenster Materialien und Wirkstoffe.
Isabel Piel stellt eine Palladium-katalysierte Tandem-Decarboxylierung/ C–H-Bindungsaktivierungssequenz vor, bei der ein wohloptimiertes Katalysatorsystem die selektive Darstellung von Dibenzofuran derivaten erlaubt.
Weiterhin wird die von N-heterocyclischen Carbenen katalysierte intramolekulare Hydroacylierung elektronisch neutraler Olefine detailliert beschrieben. Hier ermöglicht die racemische sowie eine hoch enantioselektive Reaktionsführung den Zugang zu wertvollen funktionalisierten (Thio-)Chroman-2-on- und Dihydroquinolinonderivaten. Mechanistische Studien sowie quantenchemische Berechnungen deuten auf einen vinylogen Retro-Cope oder Conia-En-artigen konzertierten, aber sehr asynchronen Übergangszustand hin.
Die hier vorgestellten Ergebnisse richten sich an Leserinnen und Leser der synthetischen organischen Chemie und der homogenen (enantioselektiven) Katalyse.
Autor*in
Isabel Piel