Neue Reaktionsmöglichkeiten von Dithianylium-Salzen
Buch in deiner Nähe kaufen
Beschreibung
Dithianylium-Salze sind recht unerforschte Verbindungen in der organischen Synthese. Als geschützte Acylkationen-Äquivalente, die in ähnlicher Weise reagieren wie Ketendithioacetale, stellen sie geeignete Vorstufen für die Darstellung vieler wichtiger Substanzklassen dar. Im Rahmen dieser Arbeit konnten die Dithianylium-Salze zur Synthese verschiedener Funktionalitäten herangezogen werden. So konnten zum einen Cumarine mit variierenden Substituenten generiert und zum anderen die Salze in alpha-Position weiter funktionalisiert werden. Auf diese Weise gelang es alpha-Haloketendithoacetale und alpha-Azoketendithioacetale darzustellen. Letztere konnten wiederum als Ausgangverbindungen für Reduktionen mit Boran zu Hydrazonen, für Halogenierungen mit N-Halosuccinimiden und für Suzuki-Kupplungen verwendet werden. Neben den Reaktionen in Lösung gelang es ebenfalls die Dithianylium-Salze an der Festphase zu immobilisieren und diese weiter zu derivatisieren, um sie schließlich in einem finalen Schritt als Ester wieder abzuspalten.
Autor*in
Bettina Stanek
Themen in »Neue Reaktionsmöglichkeiten von Dithianylium-Salzen«
Cumarine Azoverbindungen Festphasensynthese