Bor-Stickstoff-Analoga der Azide, Arine und Aromaten

Beschreibung

Dem Konzept der isoelektronischen Ersetzung von CC- durch BN-Einheiten folgend beschäftigte sich diese Arbeit mit der Synthese und den Reaktionen von BN-Aziden, BN-Arinen und BN-Aromaten. Dabei wurde Pinakolborazid in ringspannungsvermittelten 1,3-dipolaren Cycloadditionen mit Cyclooctin eingesetzt. Aus diesem Borazid ließ sich photochemisch das Pinakolborylnitren freisetzen, das in die alpha-CH-Bindung von Tetramethylsilan einschiebt. Bei den Arbeiten zu den BN-Arinen wurde durch Belichtung eines geeigneten Borazids unter Ringerweiterung ein dibenzo-anelliertes 1,2-Azaborin erhalten, das als hochreaktives Teilchen über dessen Selbstabfangprodukte nachgewiesen werden konnte. Im letzten Abschnitt lag der Fokus auf B3N3-aromatischen Systemen. Es wurde die Bildungsreaktion von B-Trichlorborazolen untersucht und festgestellt, dass die anerkannten Reaktionsmodelle nicht mehr haltbar sind. Daneben wurden auch Versuche zur Bildung von Borazolanaloga des Hexa-peri-benzocoronens (B3N3-HBC) unternommen. Die in der Kohlenstoffchemie verbreitete Scholl-Reaktion zeigte sich dabei zum Aufbau von B3N3-HBC ungeeignet. Photochemische Reaktionen führten zu neuen BN-aromatischen Produktklassen, während thermische Umsetzungen (T >;500 ^ circC) unklare Ergebnisse lieferten. Das erhoffte B3N3-HBC konnte schließlich im Rahmen einer Kooperation auf einkristallinen Oberflächen nachgewiesen werden.

Autor*in

Matthias Müller

Themen in »Bor-Stickstoff-Analoga der Azide, Arine und Aromaten«

Organische Chemie Nitrene aromatische Kohlenwasserstoffe Bor-Stickstoff-Analoga Cycloaddition

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